Problemi pratici di chimica organica della Michigan State University

I problemi seguenti sono pensati per essere strumenti di studio utili per gli studenti impegnati in corsi di chimica organica a vari livelli. I problemi sono contrassegnati da un colore per indicare se essi sono:

1.  Di utilità generale,
2.  Maggiormente utili per studenti di corsi avanzati, piuttosto che di corsi di base,
3.  Maggiormente utili per studenti di corsi universitari.

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Problemi generali
  1. Argomento: Valenze comuni
  2. Argomento: Modelli di molecole semplici
  3. Argomento: Formule di struttura condensate e stenografiche
  4. Argomento: Identificazione di formule srenografiche
  5. Argomento: Formule di struttura e nomenclatura degli alcani
  6. Argomento: Disegnare formule dai modelli
  7. Argomento: Legami covalenti polari
  8. Argomento: Formule di Lewis e cariche apparenti
  9. Argomento: Cariche apparenti
  10. Argomento: Interpretazione di formule molecolari degli idrocarburi
  11. Argomento: Analisi di formule molecolari
  12. Argomento: Cariche apparenti e risonanza
  13. Argomento: Stabilizzazione di risonanza
  14. Argomento: Legame e ibridizzazione I
  15. Argomento: Gruppi funzionali I
  16. Argomento: Gruppi funzionali II
  17. Argomento: Gruppi strutturalmente equivalenti I
  18. Argomento: Gruppi strutturalmente equivalenti II
  19. Argomento: Legame idrogeno
  20. Argomento: Punti di ebollizione
  21. Argomento: Solubilità in acqua
  22. Argomento: Tautomeri enolici
Nomenclatura
  1. Argomento: Identificazione dei suffissi IUPAC
  2. Argomento: Alcani e cicloalcani
  3. Argomento: Problemi pratici di nomenclatura IUPAC
  4. Argomento: Corrispondenza dei composti ad anello con i loro nomi.
  5. Argomento: Alcani: disegno di formule dai nomi
  6. Argomento: Cicloalcani: disegno di formule dai nomi
  7. Argomento: Acheni e cicloalcheni: disegno di formule dai nomi
  8. Argomento: Nomenclatura di alcheni: nomi e formule
  9. Argomento: Disegno di formule di struttura di alcheni  partire dai nomi.
  10. Argomento: Disegno di formule di struttura di alchini a partire dai nomi.
  11. Argomento: Benzeni sostituiti. Disegno di formule di struttura a partire dai nomi.
  12. Argomento: Corrispondenza tra formule e nomi di alcoli  I
  13. Argomento: Alcoli: disegno di formule a partire dai nomi.
  14. Argomento: Disegno delle formule di alcoli a partire dai nomi.
  15. Argomento: Corrispondenza tra formule e nomi di ammine.
  16. Argomento: Ammine: disegno di formule a partire dai nomi.
  17. Argomento: Disegno delle formule di ammine a partire dai nomi.
  18. Argomento: Aldeidi e chetoni: disegno delle formule a partire dai nomi.
  19. Argomento: Disegno delle formule di aldeidi e chetoni a partire dai nomi.
  20. Argomento: Disegno delle formule di acidi carbossilici e derivati.
  21. Argomento: Disegno delle formule di derivati carbossilici a partire dai nomi.
  22. Argomento: Assortimento di problemi sulla nomenclatura.
Conformazioni e stereochimica
  1. Argomento: Un problema di ricognizione sulla struttura.
  2. Argomento: Identificazione delle conformazioni di specifici composti.
  3. Argomento: Identificazione di interazioni gauche.
  4. Argomento: Identificazione di sostituenti assiali ed equatoriali.
  5. Argomento: Identificazione di elementi di simmetria e dissimetria.
  6. Argomento: Isomeri degli acheni
  7. Argomento: Notazione E-Z e la regola di sequenziamento.
  8. Argomento: Identificazione di strutture chirali.
  9. Argomento: Identificazione degli elementi di chiralità e simmetria.
  10. Argomento: Un problema di terminologia stereochimica.
  11. Argomento: Classificazione degli stereoisomeri.
  12. Argomento: Localizzazione e denominazione di centri stereogenici.
  13. Argomento: Notazione configurazionale CIP.
  14. Argomento: Assegnazione della notazione CIP 1.
  15. Argomento: Assegnazione della notazione CIP 2.
  16. Argomento: Assegnazione della notazione CIP 3
  17. Argomento: Relazione tra coppie di isomeri.
  18. Argomento: Disegno di stereoisomeri  partire dai nomi.
  19. Argomento: Disegno di prodotti stereoisomerici.
Spettrosopia
  1. Argomento: Gruppi strutturalmente equivalenti 1.
  2. Argomento: Gruppi strutturalmente equivalenti 2.
  3. Argomento: Spettroscopia NMR di base.NMR.
  4. Argomento: Disaccopiamento Spin-Spin.
  5. Argomento: Scelta di uno strumento di spettroscopia I.
  6. Argomento: Scelta di uno strumento di spettroscopia II.
  7. Argomento: Interpretazione di uno spettro nmr 1H.
  8. Argomento: Determinazione di una formula molecolare.
  9. Argomento: Spettroscopia di massa I.
  10. Argomento: Spettroscopia di massa II.
  11. Argomento: Spettroscopia di massa III.
  12. Argomento: Spettroscopia di massa IV.
  13. Argomento: Spettroscopia di massa V.
  14. Argomento: Spettroscopia di massa VI.
  15. Argomento: Spettroscopia di massa VII.
  16. Argomento: Formule strutturali dai dati spettroscopici.
  17. Argomento: Attribuzione di spettri infrarossi.
  18. Argomento: Utilizzo degli spettri di massa e IR.
  19. Argomento: Un assortimento di problemi di spettroscopia.
  20. Argomento: Ulteriori problemi di spettroscopia.
  21. Argomento: Un puzzle su una struttura basato su dati chimici e spettroscopici.
Aromaticità
  1. Argomento: Aromaticità e regola di Huckel I.
  2. Argomento: Aromaticità e regola di Huckel II.
Acidità e basicità
  1. Argomento: Identificazione di componenti acidi e basici.
  2. Argomento: Relazioni di equilibrio acido-base.
  3. Argomento: Forza relativa degli acidi I.
  4. Argomento: Forza relativa degli acidi II.
  5. Argomento: Forza relativa degli acidi III.
  6. Argomento: Forza relativa delle basi.
  7. Argomento: Disegno di strutture di acidi coniugati.
  8. Argomento: Disegno di strutture di basi coniugate.
Meccanismi
  1. Argomento: Meccanismo di formazione di acetale catalizzata da acidi.
  2. Argomento: Meccanismo di formazione di enammina catalizzata da acidi.
  3. Argomento: Valutazione di frecce curvate 1.
  4. Argomento: Valutazione di frecce curvate 2.
   Reazioni e reattività generale

    Ossidazione e riduzione

  1. Argomento: Ossidazione e riduzione.

    2. Elettrofili e nucleofili

  2. Argomento: Identificazione di elettrofili.
  3. Argomento: Identificazione di nucleofili.

    4. Reazioni dei gruppi funzionali

  4. Argomento: Reazioni di un alcano.
  5. Argomento: Reazioni con bromo.
  6. Argomento: Alogenazione di alcani.
  7. Argomento: Trasformazioni degli alcheni 1.
  8. Argomento: Trasformazioni degli alcheni 2.
  9. Argomento: Reazioni degli alcheni 3.
  10. Argomento: Reazioni casuali degli acheni.
  11. Argomento: Stereospecificità delle reazioni di addizione.
  12. Argomento: Reazioni degli alchini.
  13. Argomento: Trasformazioni degli alchini.
  14. Argomento: Reazioni di addizione elettrofila dei dieni coniugati.
  15. Argomento: Reattività relativa delle sostituzioni con alogenuri.
  16. Argomento: Sostituzione ed eliminazione degli alogenuri.
  17. Argomento: Reazioni degli alogenuri organici I.
  18. Argomento: Reazioni degli alogenuri organici II.
  19. Argomento: Reazioni casuali degli alogenuri alchillici..
  20. Argomento: Rapporti funzionali degli alcoli.
  21. Argomento: Reazioni di alcoli e fenoli.
  22. Argomento: Reazioni casuali degli alcoli.
  23. Argomento: Reazioni di scissione degli eteri.
  24. Argomento: Reazioni degli epossidi.
  25. Argomento: Sostituzione aromatica elettrofila.
  26. Argomento: Effetti d'indirizzamento della sostituzione aromatica elettrofila.
  27. Argomento: Prodotti della sostituzione aromatica elettrofila.
  28. Argomento: Reazioni del propene.
  29. Argomento: Disegno di strutture dai prodotti da ozonolisi.
  30. Argomento: Disegno di strutture di reattivi dai prodotti di ozonolisi.
  31. Argomento: Reazioni dell'isobutanolo
  32. Argomento: Reazioni delle aldeidi.
  33. Argomento: Reazioni di addizione di aldeidi e chetoni.
  34. Argomento: Reazioni di aldeidi e chetoni I.
  35. Argomento: Reazioni di aldeidi e chetoni II.
  36. Argomento: Reazioni di acidi carbossilici I.
  37. Argomento: Reazioni di acidi carbossilici II.
  38. Argomento: Composti carbonilici.
  39. Argomento: Disegno di strutture di prodotti da idrolisi.
  40. Argomento: Preparazione di ammine.
  41. Argomento: Reazioni delle ammine I.
  42. Argomento: Reazioni delle ammine II.
  43. Argomento: Eliminazione di ammine di Hofmann.
  44. Argomento: Reattività generale e prodotti di reazione.
  45. Argomento: Puzzle strutturale 1.
  46. Argomento: Puzzle strutturale 2.
  47. Argomento: Puzzle strutturale 3.
  48. Argomento: Puzzle strutturale 4.

    49. Altri problemi sulla reattività

  49. Argomento: Classificazione di reazioni e catalisi acido-base.
  50. Argomento: Meccanismi di reazioni nucleofile.
  51. Argomento: Un problema sul confronto di aldeidi e chetoni.
  52. Argomento: Una selezione di problemi sulla chimica di aldeidi e chetoni.
  53. Argomento: Convenienza dell'uso dei reattivi di Diels Alder.
  54. Argomento: Reattivittà dei dieni con l'anidride maleica.
  55. Argomento: Prodotti di reazioni di cicloaddizione di Diels Alder.
  56. Argomento: Conduzione dei reagenti verso addotti della cicloaddizione di Diels Alder.
  57. Argomento: Un problema globale sulle reazioni di Diels Alder.
  58. Argomento: Reattivi per la condensazione aldolica.
  59. Argomento: Reattivi per la condensazione di Claisen.
  60. Argomento: Solvent Selection
Riarrangiamneto molecolare
  1. Argomento: Disegno di formule di prodotti di riarrangiamento.
  2. Argomento: Riarrangiamento nelle sintesi.
  3. Argomento: Disegno di meccanismi di riarrangiamento.
  4. Argomento: Un problema di meccanismo più impegnativo.
Sintesi
  1. Argomento: Reazioni che generano aldeidi e chetoni.
  2. Argomento: Una selezione di problemi sui reattivi.
  3. Argomento: Introduzione alle sintesi multistadio.
  4. Argomento: Uso del nitrobenzene nelle sintesi.
  5. Argomento: Reazioni di condensazione nelle sintesi.
  6. Argomento: Prevedere i prodotti da sintesi multistadio I.
  7. Argomento: Prevedere i prodotti da sintesi multistadio II.
  8. Argomento: Ideare stadi in una sintesi multistadio I.
  9. Argomento: Ideare stadi in una sintesi multistadio II.
  10. Argomento: Una sintesi multistadio I.
  11. Argomento: Una sintesi multistadio II.
  12. Argomento: Una sintesi multistadio III.
  13. Argomento: Un esercizio di sintesi multistadio.
Polimeri
  1. Argomento: Identificare monomeri.
  2. Argomento: Resistenza ad agenti chimici delle plastiche.
  3. Argomento: Preparazione del poli(vinil alcool)
  4. Argomento: Stereoisomerismo di polimeri.
  5. Argomento: Polimerizzazione del β-propiolattone
Biomolecole
  1. Argomento: Identificazione delle classi di prodotti naturali.
  2. Argomento: Stereoisomer Notazione di stereoisomeri  nei monosaccaridi.
  3. Argomento: La degradazione di Wohl dei monosaccaridi.
  4. Argomento: Forma piranosica e furanosica dei monosaccaridi.
  5. Argomento: Strutture di disaccaridi.
  6. Argomento: Trigliceridi.
  7. Argomento: Chiralità dei trigliceridi.
  8. Argomento: La regola dell'isoprene.
  9. Argomento: Struttura di terpeni.
  10. Argomento: Proprietà di amminoacidi.
  11. Argomento: Structtura primaria di un peptide.
Problemi di Abby Parrill
  1. Argomento: Proprietà acido-basiche di amminoacidi I.
  2. Argomento: Proprietà acido-basiche di amminoacidi II.
  3. Argomento: Proprietà acido-basiche di amminoacidi III.
  4. Argomento: Sequenziamento di proteine I.
  5. Argomento: Sequenziamento di proteine II.
  6. Argomento: Sequenziamento di proteine III.
  7. Argomento: Sequenziamento di proteine IV.
  8. Argomento: Ripiegamento di proteine I
  9. Argomento: Ripiegamento di proteine II
  10. Argomento: Struttura secondaria delle proteine.
  11. Argomento: Struttura terziaria delle proteine.
  12. Argomento: Sintesi proteica I.
  13. Argomento: Sintesi proteica II.
  14. Argomento: Sintesi proteica III.
  15. Argomento: Accoppiamento del DNA I.
  16. Argomento: Accoppiamento del DNA II.
  17. Argomento: Forme della elica del DNA.
  18. Argomento: Sintesi del DNA.

Discussioni complete degli argomenti coperti da questi problemi sono disponibili nel Testo virtale di chimica organica.
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La maggior parte dei problemi pratici interattivi di chimica organica è stata sviluppata dal prof. William Reusch.
©1999 William Reusch, All rights reserved.
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Notizie riguardanti i problemi

I problemi pratici qui presentati sono principalmente interattivi e dovrebbero fornire una utile valutazione della competenza acquisita nei vari stadi di sviluppo di un  dato argomento.
Poiché la risoluzione dei problemi è essenziale per acquisire una reale padronanza dell'argomento studiato, si raccomanda di esercitarsi su molti più problemi di quelli qui presentati. La maggior parte dei testi di chimica organica contiene una vasta collezione di problemi appropriati ed sono disponibili tascabili contenenti collezioni di problemi pratici.

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Electronic flashcards from Ohio State University
Concept questions from University of Wisconsin
Practice problems from UCLA
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Department of Chemistry
Michigan State University
East Lansing, MI  48824