Un esempio significativo delle differenti proprietà che possono avere gli isomeri costituzionali si verifica nel progesterone e nel Δ1-tetraidrocannabinolo (THC), composti di formula C21H30O2. Le formule di struttura di questi due isomeri chirali naturali sono presentate nel diagramma seguente.
Il dichetone progesterone è un solido cristallino, avente punto di fusione di 127-130 ºC. D'altra parte, il tetraidrocannabinolo è un etere fenolico liquido. Entrambi i composti hanno un doppio legame carbonio-carbonio trisostituito, ma le reazioni chimiche del progesterone riflettono le sue funzioni carboniliche, mentre le reazioni del THC sono tipiche di un fenolo impedito e di un -alchil etere terziario. Le proprietà fisiologiche di questi composti sono completamente differenti; il progesterone agisce da ormone ed il THC come allucinogeno. E' interessante notare che il THC è circa due volte più tossico per i ratti femmine rispetto a quelli maschi. Se il plugin Chime è installato, si possono osservare nella finestra sotto due modelli tridimensionali di questi isomeri. Si dovrebbe notare che, a differenza degli isomeri costituzionali, gli stereoisomeri hanno proprietà molto più tra di essi, e che gli enantiomeri (stereoisomeri con immagini speculari) hanno proprietà identiche tra di essi se misurate con test non tenenti conto della loro diversità (test simmetrici), come ad es.: punto di fusione o reattività con il bromo.