Esempi pratici delle regole IUPAC

Quando un sostituente ed un atomo d'idrogeno sono legati a più di due posizioni di un monociclico, i rapporti sterici dei sostituenti possono essere espressi identificando prima un sostituente di riferimento (indicato con r) seguito da un trattino e dal sostituente che localizza il numero ed il nome. La relativa configurazione di altri sostituenti viene allora riportata come cis (c) o trans (t) rispetto al sostituente di  riferimento.

Quando due sostituenti differenti sono legati alla stessa posizione di un monociclico, allora il sostituente denotato come suffisso con il numero più basso viene indicato come gruppo di riferimento. Se nessuno dei sostituenti è denotato come suffisso, allora quel sostituente della coppia avente il numero più basso, e che è privilegiato dalla regola di sequenza, viene scelto come gruppo di riferimento. Il rapporto del sostituente privilegiato dalla regola di sequenza a posizioni sostituite geminali, relativamente al gruppo di riferimento, è denominato come c- o t-, in maniera appropriata.

Può anche essere utilizzato  un sistema alternativo che specifichi la configurazione assoluta di atomi di carbonio sostituiti. Questo sistema, conosciuto come regole di Cahn-Ingold-Prelog, utilizza ed elabora le regole di priorità siluppate precedentemente.


Fine di questo argomento supplementare


Altre funzioni


Altri gruppi funzionali

La precedente discussione è stata focalizzata sulla struttura del carbonio che caratterizza i composti organici, ed ha fornito un insieme di regole di nomenclatura che, con qualche modifica, è applicabile a tutti i composti. Un'introduzione alla nomenclatura dei gruppi funzionali è stata limitata ai doppi e tripli legami carbonio-carbonio, così come a semplici gruppi di alogeni. Ci sono, tuttavia, molti altri gruppi funzionali che sono inclusi nel sistema di nomenclatura IUPAC. Un sommario di alcuni di questi gruppi ed i termini di nomenclatura caratteristici per ognuno di essi sono presentati nella tavola seguente. Esempi specifici della loro nomenclatura saranno forniti quando sarà discussa la chimica di ognuno di tali gruppi.

Nomi e suffisi dei gruppi per alcuni comuni gruppi funzionali

Classe funzionaleFormula generale Nome del gruppo Suffisso

Alcolati-O(-)ossido- -olato
Alcoli-O-Hidrossido--olo
Eteri-OR(R)-ossi----
Perossidi-O-OR(R)-perossi----
Tioli-SHsulfanil-
mercapto-
-tiolo
Solfuri-SR(R)-sulfanil----
Ammine-NH2ammino--ammina
Acidi carbossilici-CO2Hcarbossi- -acido carbossilico
----oico acido
Sali carbossilati-CO2(-) M(+)---(catione) ...carbossilato
---(catione) ...oato
Acidi alogenidrici-CO-X alocarbonil--carbonil alogenuro
----oil alogenuro
Ammidi-CONH2carboil--carbossammide
----ammide
Esteri
(di acidi carbossilici)
-COOR(R)-ossicarbonil-
---  
(R)...carbossilato
(R)...oato
Idroperossidi -O-OHidroperossi----
Aldeidi-CH=Oformil--carbaldeide
----ale
ChetoniC=Oosso--one
ImmineC=NR(R)-immino--immina
Nitrili-C≡N ciano--carbonitrile
----nitrile
Acido solfonico-SO2Hsolfo- acido -solfonico

Notare che solo un suffisso, oltre che "ene" e "ino", può essere utilizzato per un dato nome. La seguente tabella illustra l'ordine di priorità dei suffissi assegnati ai gruppi funzionali per acquisire un nome IUPAC. Quando un composto in questa lista contiene più tipi di gruppi funzionali, il gruppo più caratteristico è quello più vicino alla cima della lista. Tutti gli altri gruppi vengono citati come prefissi.

Priorità in ordine decrescente dei principali gruppi caratteristici identificati da un suffisso

1.   Acidi (nell'ordine: COOH, C(O)O2H; loro derivati di S e Se, seguiti dagli acidi solfonico, sulfinico, selenonico, etc., fosfonico, arsenonico, ecc.)
2.   Anidridi
3.   Esteri
4.   Acidi alogenidrici
5.   Ammidi
6.   Idrazidi
7.   Immidi
8.   Nitrilei
9.   Aldeidi, seguite da tioaledeidi e selenoaldeidi
10.   Chetoni, seguiti da tiochetoni e selenochetoni
11.   Alcoli e Fenoli, seguiti da tioli e selenoli
12.   Idroperossidi, seguiti da tiolidroperossidi e selenoidroperossidi
13.   Ammine
14.   Immine
15.   Idrazine, Fosfani, ecc.
16.   Eteri, seguiti da sulfidi e selenidi
17.   Perossidi, seguiti da disulfidi e diselenidi

Fine di questo argomento supplementare

Nomenclatura dei Lattoni

Sono stati usati diversi metodi per la nomenclatura di lattoni. Quattro di questi metodi sono in basso illustrati.

tetraidro-2-furanone 2-metil-4-butenolide γ-valerolattone 1,5-diossacicloottano-2,6-dione